Tûtî İhsan Efendi isimli bir genç, tasavvufa alaka duymaya başladığı sıralarda, Makedonya bölgesinde yaşadığı şehir olan Kumanova'ya nadiren gelen bir şeyhin meclisinde bulunur ve onun tesiri altında kalır. Fakat hiç bilmediği bu manevî cazibeye birdenbire kapılmaktan korkar. Bu hususta danışmak için babasının amcası olan ve Bulgaristan bölgesindeki Köstendil'de âdeta uzlet hayatı yaşayan Ankâzâde Halîl Efendi’ye mektup yazmaya karar verir. Böylece bu zatla arasında, mektup vasıtasıyla gerçekleşen bir irşad serüveni başlar.
Kırk Mektup, Ankâzâde Halîl Efendi’nin Tûtî İhsan Efendi’ye yazdığı bu cevabî mektuplardan oluşuyor. İradesiyle gelip talepte bulunan mürid ile ona hizmet eden mürşidin remizleri olmuş bu iki isim üzerinden edep, erkân, tasavvuf, tarikat, intisab, derviş çeyizi, müridlerin halleri, seyr u sülûktaki mertebeler gibi hususların aktarıldığı; esasında birçok mektubun ve mürşidâne sohbetin hülâsası niteliğindeki bu kitap, bugünün meselelerine ve manevî müşküllerine de çözümler getiriyor.